Organik Kimyanın Kısa Tarihi

Kimyacılar, yapılarında meydana gelen değişimleri öğrenmek için genellikle maddeleri ısıtır. Katı hâldeki maddelerin bazıları ısıtıldıklarında erir bazıları sıvı hâle geçmeden doğrudan buharlaşır yani süblimleşir. Sıvılar ise genellikle gaz hâle geçer. Soğutulduklarında eski hâllerine dönerler. Bazı maddeler ise ısıtıldıklarında yanar ve bu işlemlerden sonra madde soğutulsa bile başlangıçtaki malzeme elde edilemez. İlk türden maddeler (örneğin metaller) çoğunlukla topraktan, ikinci türden maddeler ise canlılardan elde edilirdi. Bu alanda araştırmalar yapan ilk kimyacılar, çoğunlukla canlılardan elde edildikleri için ısıtıldıklarında yanan ve sonra eski hâllerine dönmeyen maddeleri organik, ısı değişimleriyle hâl değişimi geçiren ve sonra başlangıçtaki hâllerine geri dönebilen maddeleri ise inorganik yani organik olmayan olarak adlandırdı.

19. yüzyılın başında organik maddelerin ancak canlılardan elde edilebileceğine ve yapay olarak sentezlenemeyeceğine inanılıyordu. Alman kimyacı Friedrich Wöhler 1828'de inorganik madde olarak sınıflandırılan amonyum siyanatın sulu çözeltisini ısıttığında organik bir madde olan üreyi elde etti.

Amonyum siyakat (NH₄OCN) => Üre (CO(NH₂)₂)

Wöhler sentezi olarak isimlendirilen bu tepkime ile ilk defa organik bir madde inorganik bir maddeden yapay yollarla sentezlendi. Wöhler’in gerçekleştirdiği bu deneyin kimya tarihinde başka bir önemli etkisi daha vardı. Amonyum siyanat ve üre aynı türde ve sayıda atomlardan oluşmasına yani kimyasal formülleri aynı olmasına rağmen farklı özelliklere sahip kimyasal maddelerdi.

İzomerlik Nedir?

Friedrich Wöhler ile aynı dönemde Alman kimyacı Justus von Liebig de yaptığı araştırmalarda, kimyasal formülleri aynı olmasına rağmen farklı özellikler gösteren maddeler olduğunu keşfetti. 1830'da Berzelius bu tür kimyasal bileşikleri izomer olarak adlandırdı.

Yapısal İzomerlik

İlk zamanlarda izomerler arasındaki farklılıkların nedeninin, kimyasal bir molekülde atomların birbirine bağlanma şekillerinin birbirinden farklı olması olduğu düşünüldü. Günümüzde bu tür izomerlik, yapısal izomerlik olarak isimlendiriliyor. Ancak sonraları birbirine bağlanma şekilleri aynı olan kimyasal maddelerin de farklı özellikler gösterebileceği belirlendi.

1832'de Fransız kimyacı Jean Baptiste Biot, üzümden elde ettiği tartarik asidin polarize ışığın yayılma düzlemini çevirdiğini yani optik olarak aktif olduğunu, laboratuvarda yapay olarak sentezlenen tartarik asidin ise optik olarak aktif olmadığını gözlemledi. Ancak her iki asit de aynı kimyasal formüle sahipti.

Louis Pasteur 1848’de, henüz genç bir kimyagerken, iki tartarik asit türünün neden farklı davrandığını anlamaya çalıştı. Bu amaçla laboratuvarda yapay olarak sentezlenen ve optik olarak aktif olmayan tartarik asit kristallerini mikroskopla inceledi ve iki farklı kristal yapısı olduğunu gözlemledi. Bir gruptaki tartarik asit kristallerinin polarize ışığın yayılma düzlemini, tıpkı üzümlerden elde edilen tartarik asit gibi, belirli bir yönde çevirdiğini keşfetti. Diğer gruptaki tartarik asit kristalleri ise polarize ışığın yayılma düzlemini ters yönde çeviriyordu.

Stereoizomerler

Birbirinin stereoizomeri olan iki farklı türdeki tartarik asit kristallerinin yapısı

Pasteur laboratuvarda yapay olarak sentezlenen tartarik asidin optik olarak aktif olmamasının nedeninin, iki farklı türdeki tartarik asit kristallerinin polarize ışığın yayılma düzlemini birbirinin tersi yönde çevirmesi ve birbirini nötrlemesi olduğunu fark etti. Bu sayede kimyasal formülü aynı olan farklı organik maddelerin farklı özelliklere sahip olabileceğini anladı. Günümüzde kimyasal formülü aynı ancak üç boyutlu yapısı birbirinden farklı olduğu içim farklı kimyasal özellikler gösteren moleküller stereoizomerler olarak isimlendiriliyor.

iStock

Tartarik asit birçok meyve ve bitkide bulunur. Ayrıca gıda sanayisinde aroma verici olarak kullanılır.

İzomerler arasındaki farklılıkların anlaşılmasına yönelik araştırmalar, değerlik ve kimyasal bağ kavramlarını kimyaya kazandırdı.

Alman kimyager Friedrich Kekulé organik moleküllerde her bir karbon atomunun dört bağ yapabildiğini ve karbon atomlarının birbirleri ile bağ kurabildiğini ortaya koydu. Ayrıca atomlar arasındaki kimyasal bağları element sembollerinin arasına yerleştirilen düz çizgilerle gösterdi.

Gary Brown / Science Photo Library

Alman kimyacı Friedrich Kekulé halkaya benzer yapıdaki benzen molekülünün şeklinin, bir uyuklama anında rüyasında kuyruğunu ısıran bir yılan gördükten sonra aklına geldiğini söylemiştir.

Sentetik Organik Malzemeler

Sonraki zamanlarda önemli özelliklere sahip yeni organik bileşikler sentezlenmeye başlandı.

İsviçreli kimyager Christian Schönbein evinde deneyler yapıyordu. Bir gün mutfak ocağında nitrik asit ve sülfürik asit karışımını cam bir şişede ısıtırken şişe yere düşerek kırıldı ve asit yere döküldü. Schönbein sıcak karışımı temizlemek için eşinin pamuklu mutfak önlüğünü kullandı. Ancak kuruması için fırının yakınına asınca önlüğün yanarak kül olduğunu gördü. Schönbein bu sırada nitroselüloz maddesini sentezlemişti.

Robin372 / iStock

Schönbein patlayıcı özelliğe sahip bir madde olduğu için “pamuk barutu” olarak isimlendirdiği bu maddeyi askerî amaçlarla kullanmak ve yaygınlaştırmak istedi. Ancak nitroselülozun depolanması hayli tehlikeliydi. Bu nedenle sonraki zamanlarda üretimi ve depolanması daha güvenli olan sentetik patlayıcıların sentezlenmesine yönelik araştırmalar devam etti.

1856’da henüz 18 yaşındayken William Perkin ilk sentetik organik boyayı keşfetti. William Perkin kömür katranını kullanarak sıtma tedavisi için ihtiyaç duyulan kinin isimli maddeyi sentezlemeye çalışıyordu. Perkin, deneyleri sırasında kullandığı şişeyi alkolle temizlerken mor renkli bir çözelti elde etti. Bu çözelti ipek kumaşı boyadı ve kumaş yıkansa da mor renk kumaşta kaldı. Perkin geliştirdiği yöntemin patentini aldı.

Science Museum - CC BY-NC-SA 4.0

Daha önceleri boyalar toprak, bitki gibi doğal kaynaklardan elde ediliyordu. Ancak William Perkin’in keşfinden sonra sentetik organik boyaların üretim dönemi başladı. Ayrıca bu çalışmalar biyoloji alanına da katkı sağladı. Çünkü bu alanda çalışan bilim insanları bakterilerin veya hücrelerin mikroskop altında gözlenebilmesi için bu boyaları kullanıyordu.

Ignacio Ruiz Casanellas / iStock

20. yüzyılda sentetik patlayıcı, boya gibi maddelerin yanı sıra suni ipek, bakalit (suni bir reçine), naylon, teflon ve polyester gibi sentetik olarak elde edilen malzemeler üretildi. Bu sentetik malzemelerin çoğunun ham maddesi kömür, ham petrol, selüloz gibi doğal organik maddeler.

Kaynaklar:

• Chooljian, S. H., Kauffman, G. B., “Wohler's synthesis of artificial urea: A modern version of a classic experiment”, Journal of Chemical Education, Cilt 56, Sayı 3, s.197-200, 1979.
• https://www.chemistryworld.com/podcasts/guncotton-or-nitrocellulose/9107.article
• https://www.newworldencyclopedia.org/entry/Organic_chemistry